Q. 会社を辞めてペットシッターで独立しようと思っています。会社を辞めるタイミングはいつが良いでしょうか?」
A. ペットシッターのみで独立を目指すのか?他のサービスも並行して進めるのか?でも若干変わってきます。
まず、1年くらい無収入でも大丈夫…という程度に財産がおありなら、いつ辞めても構わないと思います。
今の会社と同等の収入が継続して入らないと生活に困る…というのでしたら「ギリギリ可能な限り辞めない」ことをお勧めします。ペットシッターで1件お客様をお伺いしたときに頂ける料金は数千円です。
1ヶ月に何回の依頼が入るようになれば現状のお給料レベルになるかは計算するとすぐお分かりになるはずです。開業したシッターが潤沢にお客様を増やし、日々仕事の予定で一杯になり、その利益だけでやっていけるようになるには…早くて半年、遅いと何年もかかります(何年経ってもそうならないこともあります)

まずはご自分の休日にできる範囲でのシッター予約のみを受け、それをこなして経験と実績を積み…会社を辞めてもよい時期を見計らうのが現実的です(土日のみの完全予約営業で会社勤めを続けていらっしゃるシッターもいます)
会社勤務との同時並行がどうしても難しければ、会社は退職しシッター開業と同時に何らかのアルバイトを行うのもよくある方法です。

Q. パソコンが苦手です。インターネットやブログなどが分からなくてもどうにかなりますか?」
A. 現代の日本で新たに何かサービス業を始めるにあたり、インターネットは不可欠といえます。
宣伝はアナログでチラシを配るから大丈夫、どうしても必要な部分は家族に手伝ってもらうから大丈夫…などと言って、ご自分が理解できていないと結局うまくはいかないものです。
「趣味程度にこの業界に足を突っ込んでみたい」だけであればそれもありだとは思いますが、お仕事としてしっかり続けていきたいと思われるのであれば、パソコンやSNSのお勉強も仕事のうちと割り切ってきちんと取り組まれることをお勧めします。

例えば、ペットシッターは顧客から毎月の依頼がLINEで送られてきたりします。毎回シッティングの直後にお客様に報告メールを入れますが、すぐの報告が必要なため必然的に携帯からLINEやメールなどで写真を添付した報告メールを入れるのが基本です。毎回のお世話をブログにアップするのも常識で、お客様からコメントが入ったらそれにも返信しなければなりません。ある程度の通信機器は使いこなせないと日常業務もままならないものです。